Песню с таким названием впервые исполнила победительница конкурса патриотической песни в Евпатории Ольга Скиженок 12 июня, в День России, в родном городе. Симферопольцы услышат её 16 сентября во время большого концерта в центре города. «Крылатая Россия» продолжает проект «Крым – Россия – Навсегда», целью которого является привлечение к выступлениям самодеятельных исполнителей, отличившихся на городских конкурсах патриотической песни. Успешный старт этого проекта был дан в марте 2016 года в дни второй годовщины референдума о статусе Крыма. Тогда Ольга Скиженок и лауреат международных конкурсов из Москвы Андрей Бриг спели яркую, запоминающуюся песню «Крым – Россия – Навсегда». В преддверии выборов в Государственную Думу РФ эта песня и новая – «Крылатая Россия» «отправились» в марафон по городам полуострова. Ялтинцы их услышали 13 сентября, а симферопольцы будут аплодировать и подпевать артистам 16 сентября, в пятницу.